Форма молекулы аренов. Органическая химия: Арены

Бензол

Простейшим представителем аренов является бензол. Рас­смотрим подробнее его свойства.

Физические свойства

Бензол представляет собой прозрачную бесцветную легколе­тучую жидкость с характерным запахом (именно по причине сильного запаха ароматические соединения получили свое назва­ние). Температура плавления 5,5°С, кипения - 80°С. Не смеши­вается с водой, но хорошо смешивается с большинством органи­ческих растворителей. Является растворителем для неполярных органических веществ. Горит коптящим пламенем (неполное сго­рание) с образованием, кроме углекислого газа и воды, значитель­ного количества сажи. Ядовит и как жидкость, и в виде паров при вдыхании.

Получение бензола

1. В промышленности бензол получают риформингом нефти, кото­рый по сути представляет собой дегидрогенизацию алканов неф­ти с образованием циклического скелета. В «чистом» виде ос­новная реакция риформинга - это дегидрогенизация гексана:

Кроме того, бензол является одним из летучих продуктов кок­сования. Коксование - это нагревание каменного угля до 1000°С без доступа воздуха. При этом получается также много других ценных реагентов для органического синтеза и исполь­зуемый в металлургии кокс. Также бензол можно получить тримеризацией ацетилена над активированным углем при 100°С.

2. В лаборатории бензол, разумеется, не получают, но теоретичес­ки методы его синтеза есть (они используются для получения его производных). И промышленные, и лабораторные методы отражены на приведенной ниже схеме.

Схема методов получения бензола

Промышленные методы.

Химические свойства бензола

Химические свойства бензола определяются, безусловно, его p-системой. Так же, как и в случае алкенов, она может быть атакована электрофильной частицей. Однако в случае аромати­ческих соединений результат такой атаки будет совершенно иным. Высокая стабильность p-системы приводит к тому, что в конце реакции она, как правило, восстанавливается и результа­том реакции является не присоединение (которое бы разрушило

p-систему), а электрофильное замещение. Рассмотрим подробнее его механизм.

На первой стадии атака молекулы АВ, содержащей электрофильный центр А, приводит к образованию крайне нестабильного p-комплекса (стадия 1). При этом ароматическая система не нару­шена. Далее образуется ковалентная связь одного из атомов коль­ца с частицей А (стадия 2). При этом, во-первых, разрывается связь А-В, а во-вторых, разрушается p-система. Образовавшаяся нестабильная положительно заряженная молекула называется s-комплексом. Как уже было сказано, восстановление p-системы энергетически весьма выгодно, и это приводит к разрыву либо связи С-А (и тогда молекула возвращается в исходное состояние), либо связи С-Н (стадия 3). В последнем случае реакция заканчи­вается, и получается продукт замещения водорода на А.

Большинство реакций ароматических соединений имеют именно такой механизм (электрофильное замещение, сокращен­но S E). Рассмотрим некоторые из них.

1. Галогенирование. Происходит только в присутствии катализаторов - кислот Льюиса (см. «Теория Льюиса»). Задача катали­затора - поляризация молекулы галогена для образования хорошего электрофильного центра:

| АlСl 3 +Сl 2 «Сl + [АlСl 4 ] - Образовавшаяся частица имеет электрофильный атом хлора, и

происходит реакция:

К Нитрование. Осуществляется смесью азотной и серной кис­лот (нитрующей смесью). В нитрующей смеси происходит реакция:

HNO 3 +H 2 SO 4 «NO + 2 +Н 2 O

В образовавшемся гидросульфате нитрония есть мощный электрофильный центр - ион нитрония NO + 2 . Соответственно проходит реакция, общее уравнение которой:

3. Сульфирование. В концентрированной серной кислоте есть рав­новесие:

2H 2 SO 4 «SO 3 H + - +Н 2 O

В молекуле в правой части равновесия есть сильный электрофил SO 3 H + , который вступает в реакцию с бензолом. Результи­рующая реакция:

Алкилирование по Фриделю-Крафтсу. При взаимодействии бензола с алкилхлоридами или алкенами в присутствии кислот Льюиса (обычно галогенидов алюминия) получаются алкилзамещенные бензолы. В случае алкилгалогенидов первая стадия процесса:

RСl+АlСl 3 «R + [АlСl 4 ] - На второй стадии электрофильная частица R + атакует p-систему:

В случае алкенов кислота Льюиса поляризует двойную связь алкена, и на углероде опять-таки образуется электрофильный центр:

К неэлектрофильным реакциям относятся:

1. Гидрирование бензола. Эта реакция идет с разрушением p-системы и требует жестких условий (высокое давление, темпера­тура, катализатор - платиновые металлы):

2. Радикальное хлорирование. В отсутствие кислот Льюиса и при жестком ультрафиолетовом облучении бензол может реагиро­вать с хлором по радикальному механизму. При этом разруша­ется p-система и образуется продукт присоединения хлора - твердое вещество гексахлоран, которое раньше использовалось в качестве инсектицида:

Гомологи бензола

Номенклатура и изомерия аренов

Все арены условно можно разделить на два ряда. Первый ряд - производные бензола (толуол, дифенил): второй ряд - кон­денсированные (полиядерные) арены (нафталин, антрацен).

Рассмотрим гомологический ряд бензола, соединения этого ряда имеют общую формулу С n Н 2 n . 6 . Структурная изомерия в го­мологическом ряду бензола обусловлена взаимным расположени­ем заместителей в ядре. Монозамещенные производные бензола Не имеют изомеров положения, так как все атомы в бензольном ядре равноценны,

I Группа С 6 Н 5 называется фенильной. Фенильная и замещенные фенильные группы называются арильными. Ниже показаны некоторые производные бензола:

Схема реакций бензола

Изомеры с двумя заместителями в положениям 1,2; 1,3 и 1,4 называются орто-, мета- и пара-изомерами:

Номенклатура ароматических соединений

Ниже приведены названия некоторых ароматических соеди­нений:

C 6 H 5 NH 3 + Сl - Фениламмоний хлорид (анилиний хлорид)

С б Н 5 СO 2 Н Бензолкарбоновая кислота (бензойная кислота)

C 6 H 5 CO 2 C 2 H 5 Этиловый эфир бензолкарбоновой кислоты (этилбензоат)

C 6 H 5 COCl Бензолкарбонилхлорид (бензоилхлорид)

C 6 H 5 CONH 2 Бензолкарбоксамид (бензамид)

C 6 H 5 CN Бензолкарбонитрил (бензонитрил)

C 6 H 5 CHO Бензолкарбальдегид (бензальдегид)

C 6 H 5 COCH 3 Ацетофенон

C 6 H 5 OH Фенол

C 6 H 5 NH 2 Фениламин (анилин)

C 6 H 5 OCH 3 Метоксибензол (анизол)

Эти названия соответствуют номенклатуре IUPAC. В скобках Указаны традиционные названия, которые по-прежнему широко распространены и вполне допустимы.

Номенклатура аренов

Название производного бензола с двумя или более заместителя­ми в бензольном кольце строится таким образом. Атом углерода бензольного кольца, к которому присоединен заместитель, находя­щийся ближе других к началу приведенного выше списка, получает номер 1. Далее атомы углерода бензольного кольца нумеруются так, чтобы локант - номер второго заместителя - был наименьшим.

3-гидроксибензолкарбоновая кислота (3-гядроксибензойная кислота)

Карбоксильная группа рассматривается как главная группа, и ей присваивается локант «1». Нумерация кольца строится так, чтобы гидроксильная группа получила меньший («3», а не «5») локант.

2-аминобензолкарб альдегид (2-аминобензальдегид)

Группа -CHO рассматривается как главная. Она получает локант «1». Группа-NH 2 находится в положении «2», а не «6». Кроме того, допустимо название о-аминобензальдегид.

1-бром-2-нитро-4-хлорбензол Эти группы перечисляются в алфавитном порядке.

Получение аренов

Получение из алифатических углеводородов. При пропуска­нии алканов с неразветвленной цепью, имеющих не менее 6 атомов углерода в молекуле, над нагретой платиной или окси­дом хрома (III) происходит дегидроциклизация - образование арена с выделением водорода. Например:

2. Дегидрирование циклоалканов. Реакция происходит при про­пускании паров циклогексана и его гомологов над нагретой платиной:

|. Получение бензола тримеризацией ацетилена. По способу Н. Д. Зелинского и Б. А. Казанского бензол можно получить, пропуская ацетилен через нагретую до 100°С трубку с активированным углем. Весь процесс можно изобразить схемой:

4. Получение гомологов бензола по реакции Фриделя-Крафтса (см. Химические свойства бензола).

5. Сплавливание солей ароматических кислот со щелочью: C 6 H 6 -COONa+NaOH ®C 6 H 6 +Na 2 CO 3

Применение аренов

Арены применяются как химическое сырье для производства лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ. Широко используют арены как растворители.

Реакции дегидрирования позволяют использовать углеводо­роды нефти для получения углеводородов ряда бензола. Они ука­зывают на связь между различными группами углеводородов и на взаимное превращение их друг в друга.

Определение, строение молекулы аренов.

Арены – это органические соединения, углеводороды карбоциклического ароматического характера, в молекулах которых имеется одно или несколько бензольных колец – циклических групп атомов углерода со специфическим характером связей бензольное ядро, и которые соответствуют общей формуле C n H 2 n -6 .

Бензол – простейший арен с молекулярной формулой С 6 Н 6 . Впервые формула была предложена А. Кекуле:

Строение молекул аренов.

Все 6 атомов углерода находятся в sp 2 -гибридизации. Каждый атом углерода образует 2 σ -связи с двумя соседними атомами углерода и одним атомом водорода, которые находятся в одной плоскости. Углы составляют 120°. Т.е. все атомы углерода лежат в одной плоскости и образуют шестигранник. У каждого атома есть негибридная р -обиталь, на которой находится неспаренный электрон. Эта орбиталь перпендикулярна плоскости, и поэтому π -электронное облако «размазано» по всем атомам углерода:

Все связи равноценны. Энергия сопряжения – количество энергии, которую надо затратить, чтобы разрушить ароматическую систему.

Именно это обуславливает специфические свойства бензола – проявление ароматичности. Это явление было открыто Хюккелем, и называется правилом Хюккеля.

2. Изомерия аренов.

Арены можно разделить на 2 группы:

· производные бензола:

· конденсированные арены:

Общая формула аренов – С n H 2n-6 .

Для аренов характерна структурная изомерия, которая объясняется взаимным расположением заместителей в кольце. Если в кольце находится 2 заместителя, то они могут находиться в 3-х различных положениях – орто (о-), мета (м-), пара (п-).

Ароматические химические соединения, или арены, представляют собой большую группу карбоциклических соединений, в молекулах которых содержится устойчивый цикл из шести углеродных атомов. Она носит название «бензольное кольцо» и обуславливает особые физические и химические свойства аренов.

К ароматическим углеводородам относится в первую очередь бензол и всевозможные его гомологи и производные.

В молекулах аренов может содержаться несколько бензольных колец. Такие соединения называют многоядерными ароматическими соединениями. Например, нафталин - всем известный препарат для защиты шерстяных изделий от моли.

Бензол

Этот простейший представитель аренов состоит только из бензольного кольца. Его молекулярная формула С 6 Η 6 . Структурную формулу молекулы бензола чаще всего представляют циклической формой, предложенной А. Кекуле в 1865 году.

Достоинством этой формулы является верное отражение состава и равноценности всех атомов С и Н в кольце. Однако она не могла объяснить многих химических свойств аренов, поэтому утверждение о наличии трех сопряженных двойных связей С=С является ошибочным. Это стало известно лишь с появлением современной теории связей.

Между тем и сегодня часто встречается написание формулы бензола способом, предложенным Кекуле. Во-первых, с ее помощью удобно записывать уравнения химических реакций. Во-вторых, современные химики видят в ней лишь символ, а не реальную структуру. Строение молекулы бензола сегодня передают различными типами структурных формул.

Строение бензольного кольца

Главной особенностью бензольного ядра можно назвать отсутствие в нем одинарных и двойных связей в традиционном понимании. В соответствии с современными представлениями молекула бензола представляется плоским шестиугольником с длинами сторон равными 0,140 нм. Получается, что длина связи С-С в бензоле является промежуточным значением между одинарной (ее длина 0,154 нм) и двойной (0,134 нм). В той же плоскости лежат и связи С-Н, образующие с ребрами шестиугольника угол в 120°.

Каждый атом С в структуре бензола находится в sp2-гибридном состоянии. Он соединен посредством трех своих гибридных орбиталей с двумя атомами С, расположенными по соседству, и одним атомом Н. То есть образует три s-связи. Еще одна, но уже негибридизованная его 2р-орбиталь, перекрывается с такими же орбиталями соседних атомов С (справа и слева). Ось ее перпендикулярна плоскости кольца, а значит перекрывание орбиталей происходит над и под ней. При этом образуется общая замкнутая π-электронная система. Из-за равнозначного перекрывания 2р-орбиталей шести атомов С происходит своего рода «уравнивание» связей С-С и С=С.

Результатом этого процесса является сходство таких «полуторных» связей и с двойными, и с одинарными. Этим объясняется тот факт, что проявляют арены химические свойства, характерные и для алканов, и для алкенов.

Энергия углерод-углеродной связи в бензольном кольце равняется 490 кДж/моль. Что также является также средней величиной между энергиями простой и кратной двойной связи.

Номенклатура аренов

Основой названий ароматических углеводородов является бензол. Атомы в кольце нумеруют со старшего заместителя. Если же заместители равнозначны, то нумерацию осуществляют по кратчайшему пути.

Для многих гомологов бензола часто используют тривиальные названия: стирол, толуол, ксилол и т. д. Для отражения взаимного расположения заместителей принято использовать приставки οртο-, мета-, пара-.

Если в молекуле имеются функциональные группы, например, карбонильная или карбоксильная, то молекулу арена рассматривают как соединенный с ней ароматический радикал. Например, -С 6 Η 5 - фенил, -C 6 Η 4 - фенилен, С 6 Η 5 —СΗ 2 — - бензил.

Физические свойства

Первые представители в гомологическом ряду бензола - это бесцветные жидкости, имеющие специфичес-кий запах. Их вес легче воды, в которой они практически не растворяются, но хорошо растворяются в большинстве органических растворителей.

Все ароматические углеводороды горят с появлением коптящего пламени, что объясняется высоким содержанием С в молекулах. Температуры плавления и кипения их повышаются с увеличением значений молекулярных масс в гомологическом ряду бензола.

Химические свойства бензола

Из разнообразных химических свойств аренов реакции замещения следует упомянуть отдельно. Также весьма значимы некоторые реакции присоединения, осуществляющиеся в особых условиях, и процессы окисления.

Реакции замещения

Довольно подвижные π-электроны бензольного кольца, способны очень активно реагировать с атакующими электрофилами. В таком электрофильном замещении участвует само бензольное ядро в бензоле и связанная с ним углеводородная цепь в его гомологах. Механизм этого процесса довольно подробно изучен органической химией. Химические свойства аренов, связанные с атакой электрофилов, проявляются посредством трех стадий.

• Первая стадия. Появление π-комплекса из-за связывания π-электронной системы бензольного ядра с частицей Х + , которая связывается с шестью π-электронами.

Бромирование бензола в присутствии бромидов железа или алюминия без нагревания приводит к получению бромбензола:

C 6 Η 6 + Br 2 —> C 6 Η 5 -Br + ΗBr.

Нитрование смесью азотной и серной кислот приводит к получению соединений с нитрогруппой в кольце:

C 6 Η 6 + ΗONO 2 —> C 6 Η 5 —NO 2 + Η 2 O.

Сульфирование осуществляется бисульфониевым ионом, образующимся в результате реакции:

3Η 2 SO 4 ⇄ SO 3 Η + + Η 3 O + + 2ΗSO 4 - ,

или триоксид серы.

Соответствует данному химическому свойству аренов реакция:

C 6 H 6 + SO 3 H + —> C 6 H 5 —SO 3 H + H + .

Реакции алкильного и ацильного замещения, или реакции Фриделя-Крафтса, проводят в присутствии безводного AlCl 3 .

Эти реакции маловероятны для бензола и протекают с трудом. Присоединение галогеноводородов и воды к бензолу не происходит. Однако при очень высоких температурах в присутствии платины возможна реакция гидрирования:

С 6 Η 6 + 3Н 2 —> С 6 Н 12 .

При облучении ультрафиолетом к молекуле бензола могут присоединиться молекулы хлора:

С 6 Η 6 + 3Cl 2 —> C 6 Η 6 Cl 6 .

Реакции окисления

Бензол весьма устойчив к окислителям. Так, он не обесцвечивает розовый раствор перманганата калия. Однако в присутствии оксида ванадия он может окисляться кислородом воздуха до малеиновой кислоты:

С 6 Н 6 + 4О —> СООΗ-СΗ=СΗ-СООΗ.

На воздухе бензол горит с появлением копоти:

2C 6 Η 6 + 3O2 → 12C + 6Η 2 O.

Химические свойства аренов

1. Замещение.

Правила ориентации

Какое именно положение (о-, м- или п-) займет заместитель в ходе взаимодействия электрофильного агента с бензольным кольцом определяется правилами:

• если в бензольном ядре уже имеется какой-либо заместитель, то именно он направляет входящую группу в определенное положение;
• все ориентирующие заместители делят на две группы: ориентанты первого рода направляют поступающую группу атомов в орто- и пара-положения (—NΗ 2 , —ОΗ,—СΗ 3 , —С 2 Н 5 , галогены); ориентанты второго рода направляют вступающие заместители в мета-положение (—NO 2 , —SO 3 Η, —СΗО, —СООΗ).

Ориентанты здесь указаны в порядке уменьшения направляющей силы.

Стоит отметить, что такое разделение заместителей группы является условным, из-за того, в большинстве реакций наблюдается образование всех трех изомеров. Ориентанты же влияют лишь на то, какой из изомеров будет получен в большем количестве.

Получение аренов

Основными источниками аренов являются сухая перегонка каменного угля и нефтепереработка. В каменноугольной смоле содержится огромное количество всевозможных ароматических углеводородов. В некоторых сортах нефти содержится до 60% аренов, которые несложно выделить простой перегонкой, пиролизом или крекингом.

Способы синтетического получения и химические свойства аренов зачастую бывают взаимосвязаны. Бензол, как и его гомологи, получают одним из следующих способов.

1. Риформинг нефтепродуктов. Дегидрирование алканов - важнейший промышленный способ синтеза бензола и многих его гомологов. Реакцию ведут при пропускании газов над нагретым катализатором (Pt, Cr 2 O 3 , оксиды Mo и V) при t = 350-450 о С:

С 6 Н 14 —> С 6 Η 6 + 4Η 2 .

2. Реакция Вюрца-Фиттига. Она осуществляется через стадию получения металлорганических соединений. В итоге реакции возможно получение нескольких продуктов.

3. Тримеризация ацетилена. Сам ацетилен, как и его гомологи способны образовывать арены при нагревании с катализатором:

3С 2 Η 2 —> С 6 Η 6 .

4. Реакция Фриделя-Крафтса. Выше уже был рассмотрен в химических свойствах аренов способ получения и превращения гомологов бензола.

5. Получение из соответствующих солей. Бензол можно выделить при перегонке солей бензойной кислоты со щелочью:

C 6 Η 5 —COONa + NaOΗ —> C 6 Η 6 + Na 2 CO 3 .

6. Восстановлением кетонов:

C 6 Η 5 -CO-CΗ 3 + Zn + 2ΗCl —> C 6 Η 5 -CΗ 2 -CΗ 3 + Η 2 O + ZnCl 2 ;

CΗ 3 -C 6 Η 5 -CO-CΗ 3 + NΗ 2 -NΗ 2 —> CΗ 3 -C 6 Η 5 -CΗ 2 -CΗ 3 + Η 2 O.

Применение аренов

Химические свойства и области применения аренов имеют прямую взаимосвязь, поскольку основная часть ароматических соединений идет для дальнейшего синтеза в химическом производстве, а не используется в готовом виде. Исключение составляют вещества, применяемые в качестве растворителей.

Бензол С 6 Η 6 применяется по большей части в синтезе этилбензола, кумола и циклогексана. На его основе получают полупродукты для изготовления различных полимеров: каучуков, пластмасс, волокон, красителей, ПАВ, инсектицидов, лекарств.

Толуол С 6 Н 5 -СН 3 используют при производстве красителей, лекарств и взрывчатых веществ.

Ксилолы С 6 Η 4 (СΗ 3) 2 в смешанном виде (технический ксилол) применяются в качестве растворителя или исходного препарата для синтеза органических веществ.

Изопропилбензол (или кумол) С 6 Η 4 -СΗ(СΗ 3) 2 является исходным реагентом для синтеза фенола и ацетона.

Винилбензол (стирол) C 6 Η 5 -CΗ=СΗ 2 является сырьем для получения важнейшего полимерного материала - полистирола.

Арены (ароматические углеводороды) - соединения, в молекулах которых содержится одно или несколько бензольных колей - циклических групп атомов углерода со специфическим характером связей.

Бензол - молекулярная формула С 6 Н 6 . Впервые была предложена А. Кекуле:

Строение аренов.

Все 6 атомов углерода находятся в sp 2 -гибридизации . Каждый атом углерода образует 2 σ -связи с двумя соседними атомами углерода и одним атомом водорода, которые находятся в одной плоскости. Углы составляют 120°. Т.е. все атомы углерода лежат в одной плоскости и образуют шестигранник. У каждого атома есть негибридная р -обиталь, на которой находится неспаренный электрон. Эта орбиталь перпендикулярна плоскости, и поэтому π -электронное облако «размазано» по всем атомам углерода:

Все связи равноценны. Энергия сопряжения - количество энергии, которую надо затратить, чтобы разрушить ароматическую систему.

Именно это обуславливает специфические свойства бензола - проявление ароматичности. Это явление было открыто Хюккелем, и называется правилом Хюккеля.

Изомерия аренов.

Арены можно разделить на 2 группы:

• производные бензола:

• конденсированные арены:

Общая формула аренов - С n H 2 n -6 .

Для аренов характерна структурная изомерия, которая объясняется взаимным расположением заместителей в кольце. Если в кольце находится 2 заместителя, то они могут находиться в 3-х различных положениях - орто (о-), мета (м-), пара (п-):

Если от бензола «отобрать» один протон, то образуется радикал - C 6 H 5 , которое носит название арильного радикала. Простейшие:

Называют арены словом «бензол» с указанием заместителей в кольце и их положения:

Физические свойства аренов.

Первые члены ряда - жидкости без цвета с характерным запахом. Они хорошо растворяются в органических растворителях, но нерастворимы в воде. Бензол токсичен, но имеет приятный запах. Вызывает головную боль и головокружения, при вдыхании больших количеств паров можно потерять сознание. Раздражает слизистую оболочку и глаза.

Получение аренов.

1. Из алифатических углеводородов с помощью «ароматизации» предельных углеводородов, входящих в состав нефти. При пропускании над платиной или оксидом хрома наблюдается дигидроциклизация:

2. Дегидрирование циклоалканов:

3. Из ацетилена (тримеризация) при пропускании над раскаленным углем при 600°С:

4. Реакция Фриделя - Крафтса в присутствии хлорида алюминия :

5. Сплавление солей ароматических кислот с щелочью:

Химические свойства аренов.

Реакции замещения аренов.

Ядро аренов обладает подвижной π -системой, на которую действуют электрофильные реагенты. Для аренов характерно электрофильное замещение, которое можно представить так:

Электрофильная частица притягивается к π -системе кольца, затем образуется прочная связь между реагентом Х и одним из атомов углерода, при этом единство кольца нарушается. Для восстановления ароматичности выбрасывается протон, а 2 электрона С-Н переходят в π-систему кольца.

1. Галогенирование происходит в присутствии катализаторов - безводных хлоридов и бромидов алюминия , железа :

2. Нитрование аренов. Бензол очень медленно реагирует с концентрированной азотной кислотой при сильном нагревании. Но если добавить серную кислоту , то реакция протекает очень легко:

3. Сульфирование протекает под воздействием 100% - серной кислоты - олеума:

4. Алкилирование алкенами . В результате происходит удлинение цепи, реакция протекает в присутствии катализатора - хлорида алюминия:

Реакции присоединения аренов.

1. Гидрирование (при катализаторах) аренов:

2. Радикальное галогенирование при взаимодействии паров бензола и сильного УФ-излучения. В результате образуется твердый продукт - С 6 H 6 Cl 6 :

3. Окисление кислородом воздуха. Реакция протекает при оксиде ванадия (V) и 400°С:

Гомологи бензола имеют ряд отличий - на их продукты я изначальный заместитель в кольце:

Замещение в кольце возможно только в присутствие катализатора (хлорида железа и алюминия), замещение протекает в орто- и пара- положения по отношению к алкильному радикалу:

Если действуют сильные окислители (перманганат калия), то цепь алкильная разрушается и образуется бензойная кислота:

Дополнительные материалы по теме: Арены. Свойства аренов.